Нитроглицерин
Нитроглицерин получают обработкой глицерина смесью концентрированных азотной и серной кислот. Реакция идёт по всем трём гидроксильным группам глицерина: каждая группа –OH превращается в группу –O–NO₂, а на каждую такую группу выделяется молекула воды. Уравнение: C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O. Реакцию ведут при охлаждении, так как она сопровождается сильным выделением теплоты. Структурная формула продукта: CH₂(ONO₂)–CH(ONO₂)–CH₂(ONO₂). В молекуле нет связи между атомом углерода и атомом азота: азот соединён с углеродной цепью через атом кислорода. Нитроглицерин — маслянистая жидкость, которая при сильном ударе или нагревании взрывается, поэтому с ней работают с большими предосторожностями. В малых дозах это вещество расширяет кровеносные сосуды, и его применяют как лекарство при стенокардии. Название «нитроглицерин» историческое: оно не отражает строения вещества, а лишь напоминает о способе получения. Подобным образом нитрующая смесь превращает целлюлозу в нитрат целлюлозы.